1) Você precisa de um tema compatível (por exemplo: TextBook)
2) Você precisa de acesso ao seu dashboard clássico E ao seu dashboard novo.
No dashboard novo você cria as páginas que deseja adicionar em Menus.
#1 Uma das páginas pode ser em branco, apenas para servir de "parental" para as outras
#2 A página usada para ser parental fica mais estética se contiver uma pequena descrição do que se trata, além do título.
#3 Após criadas as páginas, você irá ajustar a relação delas dentro do menu no dashboard clássico.
Portanto, no dashboard novo:
Themes > Customize > Menus > Create New Menu > Menu Name "TITULO" > Add Items
Aqui deverá abrir uma nova aba, então:
Add New Page "TEXTO" > + Add
Aqui deverá ter sido criado um item "TEXTO" dentro da área "TÍTULO", na aba da esquerda. O nome "TÍTULO" não aparece aos leitores, somente o "TEXTO". Agora, na aba da esquerda, clique sobre "TÍTULO" e adicione o parâmetro "Description", que será o texto que aparecerá abaixo do nome do Menu criado. Faça o mesmo para criar outro menu chamado "TEXTO2".
Agora, você deverá abrir o dashboard clássico:
Appearance > Menus
Na sessão "Menus Structure", clique sobre o menu que deseja inserir dentro de outro, e selecione "Move Up" ou "Move Down", até que apareça a opção "Under TEXTO" ou "Under TEXTO2" e clique nela. Neste momento, você acabou de criar um menu dentro de outro. Salve o trabalho e feche. Após atualizar a página do seu blog, ele deverá estar com o menu do jeito que você queria.